Sie wurde in der Region Ternopil in der Familie eines griechisch-katholischen Priesters geboren. Im Alter von 15 Jahren trat Olena der «Gesellschaft russischer Frauen» bei und wurde deren das jüngste Mitglied. Das Mädchen interessierte sich sofort für die Ideen des Feminismus und förderte sie in der Gesellschaft.

Unter dem Pseudonym «Kalyna» verfasste sie ihre literarischen Werke: Artikel, Sammlungen von künstlerischem und sozialem Wert («Ukrainische Frauen in der Antike», «Wie man in Frauenkreisen arbeitet», «Selbstbildung»). Besondere Aufmerksamkeit schenkte Kysilevska dem Verlags- und Redaktionsbereich. Sie gab ein zweiwöchiges Magazin für ukrainische Frauen heraus, «Zhinotscha dolja» («Frauenschicksal»), und hob im Anhang das Thema der Frauenemanzipation hervor. Ihr Rezeptbuch «Wie man gut und gesund kocht» war sehr beliebt.

Olena Kysilevska nahm aktiv am politischen Leben der Ukraine teil: Sie war zwei Amtszeiten lang Senatorin des polnischen Parlaments von der Ukrainischen Nationaldemokratischen Vereinigung, Referentin der «Union der Ukrainerinnen» und Teilnehmerin internationaler Delegationen auf Kongressen im Völkerbund.